Ο Δημήτρης Δαμασκηνός γεννήθηκε στη Χαλκίδα. Είναι απόφοιτος του Ιστορικού-Αρχαιολογικού Τμήματος της Φιλοσοφικής Σχολής του Πανεπιστημίου Αθηνών (ΕΚΠΑ) και εργάζεται ως φιλόλογος στη Δευτεροβάθμια Εκπαίδευση. Το χρονικό διάστημα 2003-2007 υπήρξε μέλος της σύνταξης του εκπαιδευτικού περιοδικού "Αντιτετράδια της Εκπαίδευσης" ως επιστημονικός υπεύθυνος του τομέα "Φιλοσοφίας-Ιστορίας". Τα επιστημονικά και ερευνητικά του ενδιαφέροντα εκείνη την περίοδο εστιάζονταν κυρίως στην αρχαία ελληνική ιστορία και φιλοσοφία μα και στη μελέτη της γλώσσας. Καρπός αυτών των μελετών είναι τα έργα "Το γλωσσικό ζήτημα κατά την περίοδο της πνευματικής αναγέννησης του νέου ελληνισμού 1774-1821", Επίκεντρο (2008) και "Δημοσθένης. Η ζωή και το έργο του", Σαββάλας (2006). Τη διετία 2005-2007 διατέλεσε μέλος του Δ.Σ. του Κέντρου Μελέτης και Τεκμηρίωσης (ΚΕ.ΜΕ.ΤΕ.) της Ο.Λ.Μ.Ε., διάστημα στο οποίο κυκλοφόρησε η μελέτη του "Από τον Προμηθέα στον Σίσυφο. Η τεχνική-επαγγελματική εκπαίδευση στην Ελλάδα", ιδιωτική έκδοση, Αθήνα, Φεβρουάριος 2006. Τον Μάρτιο του 2017 δημοσιεύτηκε από τις εκδόσεις Ραδάμανθυς η ερευνητική του εργασία: "Τα πλοία άραξαν στην όχθη της καρδιάς μας. Ένα δοκίμιο-μελέτη για τη ζωή και το έργο του Μενέλαου Λουντέμη". Τα τελευταία χρόνια ζει μόνιμα στα Χανιά της Κρήτης. Είναι δραστήριο μέλος του πολιτιστικού συλλόγου "Οι Φίλοι των Γραμμάτων και των Τεχνών". Τέλος, άρθρα του Δημήτρη Δαμασκηνού (κυρίως για την Κατοχή και την Αντίσταση, την τοπική ιστορία και λογοτεχνία) έχουν δημοσιευθεί σε πολλές εφημερίδες, αθηναϊκές και επαρχιακές, (Δρόμος της Αριστεράς, Αγώνας της Κρήτης, Χανιώτικα Νέα, Ρεθεμνιώτικα Νέα κ.λπ.) μα και σε επιστημονικά και λογοτεχνικά περιοδικά (Ιστορία Εικονογραφημένη, Μανδραγόρας, Αντιτετράδια της εκπαίδευσης κ.λπ.).